李诗宇在咖啡馆看见了一个独自看书的美丽姑娘肖雪米,肖雪米因为看书太过投入,自己的包被小偷偷了都没有发现,李诗宇发现了这一切,拍了拍小偷肩膀,给他指了指墙上的监控,小偷无奈的把包放回了肖雪米身边,肖雪米却对刚才的一切丝毫没有察觉,李诗宇也没有去打扰肖雪米,只是静静的看着肖雪米。
李诗宇有一天出门遇到了一个碰瓷老人,李诗宇下来劝说老人不要演戏了,老人坚决不听劝阻,眼看老人就要与他发生争执,恰巧路过的肖雪米看到了这件事,以为李诗宇撞了人不想负责,所以出面指责李诗宇,李诗宇说车上有行车记录仪,当李诗宇准备给肖雪米看行车记录仪的时候,却发现行车记录仪坏了,这下李诗宇算是百口莫辩了,只能赔钱了事。看着肖雪米扶着老人离去,李诗宇无奈的摇摇头。
第二天肖雪米骑电动车上班的时候,和一辆豪车发生了剐蹭,肖雪米吓得赶紧赔礼道歉,司机下来要求肖雪米赔偿,肖雪米说责任不在自己,正当两人发生争执,司机气的快要动手的时候,李诗宇突然出现阻止了司机的莽撞行为,原来这个司机是李诗宇的司机,他开车就是来接李诗宇的,李诗宇下楼来等司机接自己的时候,恰巧看见了刚才的一幕,制止了司机的冲动行为,并带着肖雪米去了医院做了检查。做完检查后两人一起吃饭,李诗宇解释说昨天的事情真的是碰瓷,肖雪米与李诗宇展开了争辩,他们各执一词,李诗宇给了肖雪米很多明智的建议,吃完饭李诗宇说想要送肖雪米回家,肖雪米婉拒了,看着肖雪米一瘸一拐的样子,李诗宇霸道的把肖雪米抱上车,开车送肖雪米回家了。
也许是两人注定的缘分,李诗宇在一个自己公司的招标会议上,又看到了前来被老板派来投标的肖雪米,李诗宇提出了几个很有难度的问题,都被肖雪米一一轻松解答,李诗宇当即拍板,和肖雪米所在的公司达成合作,为了庆祝两个公司的合作成功,李诗宇请肖雪米一起共进晚餐,在吃饭的同时,李诗宇向肖雪米表达了爱慕之情,肖雪米表示自己只是一个普通的小员工,接受不了这种情侣关系。
李诗宇并没有停下对肖雪米的追求,肖雪米通过两个公司的合作关系,创造机会接触肖雪米,不断的给肖雪米制造各种小惊喜,在工作之余两人来到了初次相遇的咖啡厅,李诗宇说出了自己第一次见到肖雪米的情景,肖雪米被他的描述逗乐了,正当李诗宇想趁机亲吻肖雪米的时候,肖雪米又一次忐忑的跑走了。
李诗宇忍不住对肖雪米的爱,不断的邀约肖雪米,而肖雪米都一一回绝,李诗宇直接跑到肖雪米的公司来表白,被肖雪米气愤的赶走。
肖雪米还是每天过着简单的生活,她每个周末都喜欢去那家咖啡厅看书,因为那里能让她完全的放松,沉浸在自己的世界,突然有一天他得知为了能让她每个周末过来这里读书,李诗宇特意买下了这家咖啡厅,把那个座位专门留给他用,肖雪米被李诗宇的爱感动了。当李诗宇再一次发出邀约的时候,肖雪米欣然答应了,两个人陷入了热恋。
正当两人准备结婚的时候。李诗宇家的“大旺”集团陷入了财政危机,为了化解危机,李诗宇的父亲决定和“际航集团”的董事长联姻,只要李诗宇娶了“际航集团”董事长的女儿,“际航集团”就可以帮助“大旺”度过财政危机,李诗宇的父亲找到了肖雪米,劝导肖雪米为李诗宇的未来考虑,希望她能够离开李诗宇,肖雪米为了李诗宇的事业,答应了李诗宇的父亲离开李诗宇,尽管李诗宇多次的来找肖雪米,肖雪米都没有见李诗宇,并且劝李诗宇为自己的家人和事业考虑,李诗宇无奈的接受了。肖雪米也决定离开这个让她留下很多美好记忆又留下伤心的地方。
许多年以后,肖雪米带着自己的丈夫和孩子回到这个城市,当他经过哪家他和李诗宇相遇的咖啡厅时候,看见李诗宇一家三口正,幸福的坐在她曾经坐在的哪儿看书的位置。此时的李诗宇也看见了肖雪米一家三口,两人相视微微一笑。镜头慢慢摇到咖啡馆门口的招牌“初次”上。